| 年度 | 最多賞金獲得調教師受賞者 |
|---|---|
| 2023年 | 友道康夫 |
| 2023年 | 矢作芳人 |
| 2022年 | 矢作芳人 |
| 2021年 | 矢作芳人 |
| 2020年 | 矢作芳人 |
| 2019年 | 矢作芳人 |
| 2018年 | 友道康夫 |
| 2017年 | 池江泰寿 |
| 2016年 | 堀宣行 |
| 2015年 | 池江泰寿 |
| 2014年 | 角居勝彦 |
| 2013年 | 角居勝彦 |
| 2012年 | 池江泰寿 |
| 2011年 | 池江泰寿 |
| 2010年 | 角居勝彦 |
| 2009年 | 音無秀孝 |
| 2008年 | 角居勝彦 |
| 2007年 | 松田博資 |
| 2006年 | 松田博資 |
| 2005年 | 角居勝彦 |
| 2004年 | 藤沢和雄 |
| 2003年 | 藤沢和雄 |
| 2002年 | 藤沢和雄 |
| 2001年 | 藤沢和雄 |
| 2000年 | 岩元市三 |
| 1999年 | 白井寿昭 |
| 1998年 | 藤沢和雄 |
| 1997年 | 藤沢和雄 |
| 1996年 | 藤沢和雄 |
| 1995年 | 藤沢和雄 |
| 1994年 | 大久保正陽 |
| 1993年 | 伊藤雄二 |
| 1992年 | 戸山為夫 |
| 1991年 | 伊藤雄二 |
| 1990年 | 奥平真治 |
| 1989年 | 小林稔 |
| 1988年 | 小原伊佐美 |
| 1987年 | 伊藤雄二 |
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